Имеется картинка (нарисованные буквы). Хочется из нее собрать пиксельный шрифт. Какой формат предпочтительнее: fon, ttf, pfb?
С какими трудностями/сложностями можно столкнуться?

Вопрос достаточно общий
Формат шрифта зависит от того, в каких именно программах он будет использоваться.
Что до трудностей, то самая большая из них- это не бросить работу на середине.
Хотя, и изучение шрифтового редактора, это тоже одна из трудностей.

Хорошо. ttf и pfb можно сделать в Fontlab'е. А в чем можно сделать fon?

Из ttf, можно конвертировать Fonmaker-ом (www.fontlab.com)