Допустим есть оглавление (пример)

1. Оглавление ........................................ стр 1

как ставить точки автоматом

Через табуляцию.
Там есть поле Fill Characters, запихиваешь туда точку+пробел.

Потом вручную у этого таба уменьшаешь кегель и ставишь разрядку (так культурнее смотреться будет.

а как тоже самое сделать в ID?

Логично предположить, что также, как в Пижамкере:
Type > Indents/Tabs > Leader > ..
;-)

...а если речь идет об оглавлении в Инде, то (опять-же ссылаюсь на Пижамкер) он умеет его делать автоматически, с заполнением разными символами интересующего нас промежутка базируясь на блоках текста с указанным стилем.

сенкс